Retrato do cardeal Guido Bentivoglio

Em 1623, Van Dyck era um jovem flamengo abrindo caminho em Roma, e um de seus protetores foi o cardeal Guido Bentivoglio, que passara anos como núncio do papa em Flandres e conhecia bem o mundo de onde vinha o pintor. Acredita-se que Van Dyck tenha se hospedado no palácio do cardeal enquanto pintava este retrato. Ele o mostra sentado e atento, com uma carta branca na mão, e organiza tudo em torno de uma só cor: o carmesim do traje se repete na cortina ao fundo, enquanto o branco da renda reaparece no papel e num buquê de flores sobre a mesa. Bentivoglio foi diplomata e historiador, autor de um longo relato das guerras de Flandres. O retrato agradou tanto que virou modelo, e por gerações quem precisava pintar um príncipe da Igreja olhava para o modo como Van Dyck havia resolvido este. Em 1653, a família Bentivoglio o deu a Fernando II de Médici, e assim ele atravessou as coleções florentinas até chegar à Galleria Palatina.