Retrato de Galeazzo Maria Sforza

Em março de 1471, Galeazzo Maria Sforza, duque de Milão, entrou em Florença pela terceira vez para estreitar sua aliança com Lorenzo, o Magnífico. As crônicas contam que atravessou a cidade num brocado azul semeado de lírios dourados, o emblema da casa real francesa à qual sua mulher era aparentada, e é justamente esse traje que Piero del Pollaiuolo fixou neste perfil. Lorenzo guardou o retrato no próprio quarto, no palácio Medici, como homenagem a um aliado poderoso. A tábua foi pintada sobre madeira sem preparo, à maneira flamenga, e talvez formasse par com um retrato de Federico da Montefeltro. Cinco anos depois de posar assim, em 1476, o duque foi assassinado em Milão na manhã de Santo Estêvão.