Retrato de Galeazzo Maria Sforza

En marzo de 1471 Galeazzo Maria Sforza, duque de Milán, entró en Florencia por tercera vez para estrechar su alianza con Lorenzo el Magnífico. Las crónicas cuentan que cruzó la ciudad vestido con un brocado azul sembrado de lirios dorados, el emblema de la casa real francesa con la que su mujer estaba emparentada, y es ese mismo traje el que Piero del Pollaiuolo fijó en este perfil. Lorenzo guardó el retrato en su propia alcoba del palacio Medici, como homenaje a un aliado poderoso. La tabla se pintó sobre madera sin preparar, a la manera flamenca, y pudo formar pareja con un retrato de Federico da Montefeltro. Cinco años después de posar así, en 1476, el duque fue asesinado en Milán la mañana de San Esteban.