チャールズ・ディアリング夫人（マリオン・デニソン・ウィップル）

1876年、二十歳のサージェントは初めてのアメリカで、ロードアイランド州ニューポートにチャールズ・ディアリングと出会い、その邂逅を記念して海軍の軍服姿の彼を描いた。ここからおよそ五十年に及ぶ友情が始まる。ディアリングの妻マリオンを描いたこの肖像を仕上げた1888年、サージェントはパリのサロンで《マダムX》が招いた騒動を切り抜け、ロンドンとアメリカを行き来しながら多忙に働いていた。マリオンは腰かけ、片腕を椅子の背に預け、こちらへ視線を向けている。描き方の違いに目を留めたい。顔と手は丁寧に描き込まれているのに対し、淡い色のドレスとレースは幅広く素早い筆致へと溶けていく。ディアリングはやがてシカゴ美術館の主要な寄贈者の一人となり、この妻の肖像は今そこに掛けられている。