Virgem com o Menino entronizada com São Tiago e São Domingos

Em 1389 Taddeo di Bartolo já estava inscrito na corporação dos pintores de Siena, e esta Madona pertence a esses primeiros anos de sua carreira, que o museu data apenas como fim do século 14. A Virgem está entronizada com o Menino entre dois santos. De um lado, com o bordão de peregrino, Tiago Maior, o apóstolo cujo túmulo em Santiago de Compostela atraía peregrinos de toda a Europa. Do outro, São Domingos, fundador da Ordem dos Pregadores, com o lírio e o livro que o identificam. A superfície da pintura tem sua própria história. Uma restauração de 1977 deixou as lacunas à vista, como simples manchas de tom neutro. Em 2007 e 2008 a restauradora Pinin Brambilla Barcilon voltou a elas e reconstruiu a cor perdida com aquarela e velaturas transparentes, sobretudo no manto da Virgem.