Madona com o Menino, Santa Ana e Quatro Santos

Em Florença, santa Ana não era apenas a mãe da Virgem. Sua festa, em 26 de julho, lembrava o dia de 1343 em que a cidade expulsou um tirano, Gualtieri di Brienne, chamado o duque de Atenas. Era o dia da liberdade florentina. Pontormo pintou este retábulo por volta de 1528 para o convento de Sant'Anna in Verzaia, fora da cidade, nos anos da última república, antes de os Médici voltarem ao poder. A Virgem senta-se no colo da mãe, com o Menino, entre quatro santos: Sebastião, Pedro, Bento e o bom Ladrão. Embaixo, num pequeno medalhão, desfila a Senhoria, o governo da cidade, na procissão daquele dia. Por volta de 1812, Napoleão levou a obra para Paris, de onde nunca voltou.