Maximiliano I (1459-1519), imperador do Sacro Império Romano-Germânico

Ao se casar com Maria de Borgonha em 1477, Maximiliano de Habsburgo ganhou os ricos Países Baixos borgonheses e uma longa luta para mantê-los. Maria morreu em 1482 depois de cair do cavalo, e as cidades de Flandres resistiram ao seu poder durante anos. Bruges chegou a mantê-lo prisioneiro em 1488. Por esse casamento os Países Baixos passaram aos Habsburgo, e a família dele ainda os governava quando este retrato foi pintado em Antuérpia por volta de 1530, mais de dez anos depois de sua morte.

O painel é pequeno, com cerca de 35 centímetros de altura. O imperador usa um barrete preto sobre os cabelos claros até os ombros e segura um único cravo vermelho. O Rijksmuseum atribui o retrato à oficina de Joos van Cleve e descarta a mão do próprio mestre. Ele entrou no museu em 1940, doado pela senhora Kessler-Hülsmann, cuja coleção ficava em Kapelle-op-den-Bos, perto de Mechelen.