Retrato de Guidobaldo II della Rovere

Durante muito tempo a etiqueta desta tábua dizia outra coisa. A Galeria Palatina a registrava como retrato de Ippolito de' Medici pintado por Pontormo, e foi a erudição do século XIX que devolveu ao rosto e à mão os nomes de hoje. Uma inscrição no pano vermelho da mesa informa que o retratado corria seu décimo oitavo ano, o que fecha a data entre a primavera de 1531 e a de 1532. Bronzino passou esses dois anos longe de Florença, em Pesaro, a serviço dos della Rovere. O rapaz de armadura embutida a ouro é Guidobaldo della Rovere, que só seria duque de Urbino em 1538. Ao lado dele, sobre a mesa, está o elmo com um lema em grego acrescentado à pintura mais tarde, e um cão se encosta em sua perna. No verso do painel estão as letras D.G.B., de Duca Guido Baldo.