Retrato de Piero di Lorenzo de' Medici

Quando este retrato foi pago, em 1586, o homem nele representado estava morto havia mais de 80 anos. Piero di Lorenzo de' Medici, filho mais velho de Lorenzo, o Magnífico, governou Florença por menos de dois anos. Em 1494 a cidade o expulsou por ter entregado sem luta suas fortalezas ao exército francês que atravessava a Toscana, e os florentinos o apelidaram de Piero, o Infeliz. Nunca voltou e, em 1503, afogou-se num rio durante uma batalha perto do Garigliano. O rosto, portanto, é reconstruído, já não havia quem retratar do natural. Os Medici, então grão-duques da Toscana, reuniam uma galeria de retratos de família, e até o antepassado que perdera a cidade encontrou ali seu lugar. Quem o pintou foi Giovanni Battista Paggi, um genovês que fugira para Florença depois de matar um homem numa briga em sua terra e que conseguiu trabalho estável na corte dos Medici. Os documentos são precisos quanto à quantia: ele recebeu 45 escudos pela tábua em 9 de agosto de 1586.