Retrato de Sir Richard Southwell

Em 1536, Holbein havia acabado de se tornar pintor do rei Henrique VIII, e as encomendas se acumulavam. Richard Southwell era um daqueles cortesãos que subiam depressa em torno do monarca: testemunhara contra Thomas More e ficou encarregado de retirar seus livros da cela na Torre de Londres. Holbein o retrata de três quartos, o olhar desviado de quem observa, com uma cicatriz fina no queixo. Ele a reproduziu com tal exatidão que, no desenho preparatório, por muito tempo a confundiram com um dano no papel. Mais tarde o quadro deixou a Inglaterra: o grão-duque Cosimo II de Médici o requisitou para preencher uma lacuna nas coleções florentinas, e chegou aos Uffizi em 1621.