O poeta Henry Howard, conde de Surrey

Em 1542, Henry Howard, conde de Surrey, tinha 25 anos, voltava de uma campanha na Escócia e ocupava uma posição invejável na corte de Henrique VIII. Era também poeta. Foi ele quem ajustou o soneto italiano ao inglês, na forma que Shakespeare usaria depois, e quem inventou o verso branco inglês para traduzir a Eneida de Virgílio. Holbein o pintou nesse momento, com a objetividade seca de seus últimos anos, e morreu de peste em Londres no ano seguinte, o que faz deste um de seus retratos finais. Surrey durou mais quatro anos. Condenado por traição numa disputa entre facções da corte, foi decapitado em 19 de janeiro de 1547. Henrique VIII morreu nove dias depois. O MASP comprou a tábua em 1958.