Basílica da Santíssima Anunciação

Logo depois da entrada, à esquerda, fica um pequeno templo de mármore, e as noivas florentinas ainda deixam ali o buquê do casamento. Ele guarda um afresco medieval da Anunciação. Diz a lenda que o frade que o pintava se desesperou por não conseguir dar à Virgem um rosto belo o bastante, adormeceu e, ao acordar, encontrou o rosto terminado por um anjo. Em 1448, Piero de Médici, filho de Cosme, pagou pelo templo, projetado por Michelozzo, o arquiteto da família, e mandou registrar que só o mármore custara 4000 florins.

Antes de tudo, é uma igreja viva, a igreja-mãe da ordem dos Servitas, e a arte chegou aqui junto com os peregrinos. Quem sentia que suas preces tinham sido atendidas deixava ex-votos, e os mais ricos deixavam o próprio retrato em cera, em tamanho natural, alguns até com cavalo. O Chiostrino dei Voti, um pequeno átrio diante da igreja, foi construído em 1516 em parte para abrigá-los. No fim do século XVIII eram cerca de 600, e em 1786 foram derretidos para virar velas. As paredes do átrio conservaram seus afrescos, entre eles cenas de Andrea del Sarto e de dois jovens pintores de seu ateliê, Pontormo e Rosso Fiorentino.

Lá dentro, duas obras nas capelas laterais têm histórias próprias. Na capela Feroni, o afresco de Andrea del Castagno com São Juliano diante de Cristo, pintado em 1451, passou mais de 150 anos escondido atrás de um retábulo posterior, até que operários o descobriram em 1857. Na capela da Assunção está a Assunção da Virgem de Perugino, que antes era o verso de um grande retábulo de duas faces do altar-mor. Quando foi revelada, em 1507, os artistas florentinos mais jovens zombaram dele por repetir figuras de quadros anteriores, e, segundo Vasari, pintor e biógrafo de artistas, ele nunca mais recebeu uma grande encomenda na cidade.