Святое семейство со святой Екатериной Александрийской

О дате этого тондо спорят до сих пор. Том Генри свёл её к 1491 и 1492 годам, опираясь на то, что Синьорелли как раз тогда работал в Вольтерре на заказчиков из окружения Медичи, в последние месяцы жизни Лоренцо Великолепного. Более ранняя литература отводила картине всё начало 1490-х, а Роберта Олсон в 2000 году отдала тондо мастерской. В государственном каталоге памятников оно по-прежнему числится за Синьорелли.

Доска круглая, 89 сантиметров в поперечнике. Такие вещи во Флоренции вешали в парадной комнате хорошего дома. Младенец спит на подушке, положенной поверх парапета с зелёной тканью, за ним стоит Иосиф, а женщина слева с пером и книгой в руках это святая Екатерина Александрийская. Имя её называет карточка музея, старые описи ограничивались словами о присутствии святой.