查尔斯·J·佩恩将军

萨金特为查尔斯·杰克逊·佩因画像时，佩因大约70岁，画布左上角写着1904年。这位身穿深色西装、神情安静的老人，身后有两段截然不同的经历。南北战争中，他指挥一个由美国有色人种部队各团组成的师，1864年9月里士满附近的新市场高地一战之后，这个师有14名黑人士兵获得了荣誉勋章。二十年后，他成了全美最成功的帆船手。英国挑战者连续三年前来争夺美洲杯，这座奖杯自1851年起一直由美国帆船守着，而每一次出战卫冕的，都是佩因出资、由波士顿人爱德华·伯吉斯设计的船，1885年的清教徒号，1886年的五月花号，1887年的志愿者号，三条船全都赢了。萨金特让他坐着，双手交握，白色的八字胡和光亮的头顶在深色背景前被照亮。这幅肖像一直挂在佩因位于波士顿近郊韦斯顿的家中，直到他1916年去世，1954年由他的继承人捐给美术馆。