Maria mit dem Kind, dem heiligen Joseph, Johannes dem Täufer und einem Stifter

1517 war der Florentiner Kaufmann Pierfrancesco Borgherini mit einer Madonna mit Kind und Johannes dem Täufer unzufrieden, die er bei Andrea del Sarto bestellt hatte. Sebastiano, damals in Rom, bot ihm Ersatz an, und ein Freund Michelangelos bat diesen brieflich um eine ausgeführte Zeichnung als Vorlage. Die Tafel trägt die Jahreszahl 1517 an der Armlehne von Marias Sitz und könnte das Ergebnis sein. Der kniende Mann, den Maria mit dem Arm an sich zieht, ist sehr wahrscheinlich Borgherini selbst, vermutlich früh und nach dem Leben gemalt. Von Michelangelo kam offenbar nur eine flüchtige Rötelskizze, heute in Rotterdam, und Infrarotaufnahmen zeigen, wie der Maler die Komposition ohne Karton direkt auf der Tafel suchte. Später wurde das Bild rechts um etwa zehn Zentimeter verbreitert, und der schlafende Josef, den Kopf auf den Arm gelegt, gehörte nicht zum ersten Entwurf.