Retrato de esponsales de Ana de Cléveris

En 1539 Enrique VIII llevaba dos años viudo y buscaba una cuarta esposa que además le trajera aliados protestantes en el continente. Su ministro Thomas Cromwell propuso a Ana de Cléveris, y el rey envió a su pintor de corte, Hans Holbein, a retratarla a ella y a su hermana. Holbein la pintó de frente, con la mirada baja y las ricas telas rojas y doradas de la moda de Cléveris, cubierta de joyas. La imagen convenció a Enrique, que firmó el contrato matrimonial. La realidad lo decepcionó. Se casaron en enero de 1540 y pocos meses después anuló el matrimonio, quejándose de que Ana no se parecía a su retrato. A ella el desenlace le salvó la vida, pues murió años más tarde tratada como hermana del rey. Una restauración reciente devolvió al fondo su azul intenso original, que el tiempo había vuelto de un verde turbio.