Virgen con el Niño y ángeles entre los santos Jerónimo, Catalina de Alejandría, Lucía y Juan Evangelista

Siena cayó en abril de 1555, tras un largo asedio de las tropas del emperador Carlos V y sus aliados florentinos, y según el relato habitual unos soldados españoles se llevaron este retablo durante aquella guerra. Lo más probable es que se pintara hacia 1513 para Sigismondo Chigi, hermano del banquero romano Agostino Chigi, con destino a la iglesia de San Bartolomeo junto a la villa familiar de Le Volte, a las afueras de Siena. Después apareció en una iglesia de Colle di Val d'Elsa, probablemente Santa Caterina. En 1825 estaba a la venta en Florencia, y hacia 1840 la galería real de Turín, que dirigía entonces Roberto d'Azeglio, lo compró a la familia florentina Rosselli del Turco.

Su fecha también ha viajado. En el siglo XIX se tenía por obra de juventud, y en 1906 el biógrafo inglés Robert Cust la llevó a finales de la década de 1530. La fecha aceptada hoy, hacia 1513, se apoya en su cercanía a un retablo de los desposorios místicos de santa Catalina que el fraile florentino Fra Bartolomeo terminó en 1512 para la iglesia de San Marco.