Retrato de Cosimo I de' Medici, gran duque de Toscana

El edificio donde cuelga este retrato fue idea del propio Cosme. En 1560 encargó a Giorgio Vasari levantar junto al Arno un largo bloque de oficinas, los Uffizi, que en italiano significa oficinas, para reunir bajo un mismo techo las magistraturas de Florencia. Cosme había llegado al poder a los 17 años, tras el asesinato de un primo que gobernaba la ciudad, y dedicó las décadas siguientes a forjar un único Estado toscano. En 1569 el papa Pío V le concedió un título que ningún Médici había tenido antes, gran duque de Toscana. Murió cinco años después. Naldini pintó esta efigie oficial hacia 1585 y lo vistió para el cargo, con el manto forrado de armiño y la corona granducal cerrada que llegó con aquel nombramiento.