Retrato del papa Clemente VII

En la década de 1580, Francisco I de Médici reunía una galería de sus antepasados, retratos familiares de medio cuerpo, y encargó 22 de ellos entre 1584 y 1586. Clemente VII, el hombre de este lienzo, llevaba unos 50 años muerto. Nacido Julio de Médici, ciñó la tiara de 1523 a 1534, y de esos años se recuerdan dos hechos que no pudo evitar. En 1527 las tropas imperiales amotinadas saquearon Roma mientras él se refugiaba en el castillo de Sant'Angelo. Poco después, Enrique VIII de Inglaterra le pidió que anulara su matrimonio con Catalina de Aragón. Clemente se negó, e Inglaterra rompió con Roma. Naldini lo presenta sentado, con el roquete blanco y el camauro rojo del papa.