Madonna con Bambino in trono tra san Jacopo e san Domenico

Nel 1389 Taddeo di Bartolo risultava già iscritto alla matricola dei pittori senesi, e questa Madonna appartiene ai primi anni della sua attività, che il museo indica semplicemente come fine del Trecento. La Vergine siede in trono con il Bambino tra due santi. Da una parte san Giacomo Maggiore, con il bordone del pellegrino, l'apostolo la cui tomba a Santiago de Compostela richiamava pellegrini da tutta Europa. Dall'altra san Domenico, fondatore dell'Ordine dei Predicatori, con il giglio e il libro che lo distinguono. La superficie ha una sua storia. Un restauro del 1977 aveva lasciato le lacune in vista, come semplici campiture neutre. Nel 2007 e 2008 la restauratrice Pinin Brambilla Barcilon è tornata su di esse e ha ricostruito il colore mancante con acquerelli e velature trasparenti, soprattutto nel manto della Madonna.