Massimiliano I (1459-1519), imperatore del Sacro Romano Impero

Sposando Maria di Borgogna nel 1477, Massimiliano d'Asburgo ottenne i ricchi Paesi Bassi borgognoni e una lunga lotta per conservarli. Maria morì nel 1482 dopo una caduta da cavallo, e le città delle Fiandre resistettero per anni al suo potere. Bruges arrivò a tenerlo prigioniero nel 1488. Grazie a quel matrimonio i Paesi Bassi passarono agli Asburgo, e la sua famiglia li governava ancora quando questo ritratto fu dipinto ad Anversa verso il 1530, più di dieci anni dopo la sua morte.

La tavola è piccola, alta circa 35 centimetri. L'imperatore porta un berretto nero sui capelli chiari lunghi fino alle spalle e tiene in mano un solo garofano rosso. Il Rijksmuseum assegna il ritratto alla bottega di Joos van Cleve e respinge la mano del maestro stesso. È entrato nel museo nel 1940 come dono della signora Kessler-Hülsmann, la cui collezione si trovava a Kapelle-op-den-Bos, vicino a Malines.