Ritratto di Piero di Lorenzo de' Medici

Quando nel 1586 questo ritratto fu pagato, l'uomo che vi è raffigurato era morto da oltre 80 anni. Piero di Lorenzo de' Medici, figlio maggiore di Lorenzo il Magnifico, governò Firenze per meno di due anni. Nel 1494 la città lo cacciò per aver consegnato senza combattere le fortezze all'esercito francese che attraversava la Toscana, e i fiorentini lo soprannominarono Piero il Fatuo, lo sfortunato. Non tornò mai più e nel 1503 annegò in un fiume durante una battaglia presso il Garigliano. Il volto qui è dunque ricostruito, dal vero non c'era più nessuno da ritrarre. I Medici, ormai granduchi di Toscana, stavano formando una galleria di ritratti di famiglia, e anche l'antenato che aveva perso la città vi trovò posto. Lo dipinse Giovanni Battista Paggi, genovese fuggito a Firenze dopo aver ucciso un uomo in una lite in patria, che alla corte medicea trovò lavoro stabile. I documenti sono precisi sulla cifra: per la tavola ricevette 45 scudi il 9 agosto 1586.