Ritratto di papa Pio II (Enea Silvio Piccolomini)

L'uomo di questo ritratto è Enea Silvio Piccolomini, eletto papa con il nome di Pio II nel 1458, poeta e diplomatico molto prima di diventare pontefice. Trascorse gli ultimi anni cercando invano di organizzare una crociata dopo la caduta di Costantinopoli in mano ottomana nel 1453, e morì nel 1464 ad Ancona, in attesa di una flotta che non salpò mai. Il volto che vediamo non è dipinto dal vero. Discende da una galleria di ritratti che l'umanista Paolo Giovio aveva riunito nella sua villa sul lago di Como. Verso il 1552 il duca Cosimo I de' Medici mandò il pittore Cristofano dell'Altissimo a copiare l'intera serie, e quelle copie furono a loro volta ricopiate più volte in tutta Europa. Questa tela di Basilea è un tardo discendente di quella catena. Porta ancora la semplice scritta latina che serviva a chi guardava, Pius II Pont Max, dipinta nell'angolo in alto.