L'Assunzione della Vergine

In basso, dietro l'apostolo Tommaso e il sepolcro vuoto, si apre un ampio paesaggio di rocce, alberelli e campi. Le case sul pendio, con due chiese, potrebbero essere Asciano, piccolo centro sotto il dominio di Siena. Per il suo convento agostiniano fu commissionato il polittico di cui questa tavola, alta più di tre metri, era il centro. Il fiume che serpeggia nella valle sarebbe l'Ombrone, che attraversa il Piano di Sant'Arcangelo, intitolato all'arcangelo Michele. Lo stesso Michele compare, dipinto da Matteo, su una tavola laterale del medesimo polittico, rimasta sul posto, nel Museo di Palazzo Corboli, insieme a un sant'Agostino. L'anno si ricava da una guida dell'Ottocento che citava un'iscrizione con la data 1474, forse su una cornice oggi perduta. Gli studiosi hanno notato che le colline bruciate somigliano alla campagna senese d'agosto, il mese della festa dell'Assunta.