Madonna col Bambino circondata da sei angeli

Nel 1437 i frati francescani di Borgo Sansepolcro, una cittadina dell'alta valle del Tevere, ordinarono una nuova pala per l'altare maggiore della loro chiesa, e Sassetta la consegnò nel 1444. Era dipinta su entrambe le facce. Questa Madonna col Bambino stava al centro del lato anteriore, quello rivolto ai fedeli nella navata, con gli angeli stretti intorno al trono e uno di loro, a destra, che suona il liuto. L'altro lato guardava i frati nel coro dietro l'altare. Al centro c'era San Francesco in gloria, una tavola oggi alla Villa I Tatti, alle porte di Firenze, circondata dalle storie della sua vita. Così durante la messa i laici avevano davanti la Vergine, mentre i frati, in preghiera, guardavano il loro fondatore. Il Louvre comprò questa tavola nel 1956 insieme a due dei santi in piedi che le stavano ai lati.