리처드 사우스웰 경의 초상

1536년, 홀바인은 막 헨리 8세의 궁정화가가 되어 주문이 밀려들던 참이었다. 리처드 사우스웰은 왕의 곁에서 빠르게 출세하던 궁정 신하 가운데 하나였다. 그는 토머스 모어의 재판에서 불리한 증언을 했고, 런던탑 감방에서 모어의 책을 치우는 일을 맡았다. 홀바인은 그를 비스듬한 옆모습으로, 시선을 보는 이에게서 비껴 둔 채 그렸고 턱에는 가느다란 흉터가 있다. 이 흉터를 어찌나 정확히 옮겼는지, 밑그림에서는 오랫동안 종이가 상한 자국으로 오해받았다. 그림은 훗날 잉글랜드를 떠난다. 토스카나 대공 코시모 2세 데 메디치가 피렌체 소장품의 빈자리를 메우려 청했고, 1621년 우피치에 도착했다.