Tondo Doni

Por volta de 1505, um rico comerciante de lã de Florença, Agnolo Doni, encomendou a Michelangelo esta Sagrada Família redonda, provavelmente para celebrar seu casamento com Maddalena Strozzi. É a única pintura sobre madeira que se pode atribuir a Michelangelo com certeza, e ele a fez como quem esculpe. Maria se torce para trás para receber o Menino das mãos de José, os corpos girando no espaço como se fossem de mármore, não de tinta. As cores são duras e metálicas. Naqueles mesmos anos Florença fervilhava, com Leonardo e o jovem Raphael trabalhando na mesma cidade. Ao fundo, atrás de um muro baixo, aparecem cinco rapazes nus encostados, sem função clara na história sagrada, um enigma que os estudiosos discutem até hoje. É o tipo de figura que Michelangelo logo cobriria de vida no teto da Capela Sistina.