O infante dom Carlos

Esta tela viajou para Viena como parte de uma negociação de casamento. Em 1564, Adam von Dietrichstein, enviado do imperador em Madri, mandou-a ao imperador Maximiliano II, porque se planejava casar o filho mais velho de Filipe II, dom Carlos, com sua prima Ana, filha do imperador. Sánchez Coello assinou e datou no canto inferior esquerdo, A. Sanchez F. 1564, e deu ao príncipe toda a altura de uma tela de quase dois metros. O público de teatro conhece Carlos como o rebelde romântico da peça de Schiller e da ópera de Verdi, apaixonado pela jovem madrasta. O casamento com Ana nunca aconteceu. Ela chegou à Espanha em 1570 como quarta esposa do pai dele, Filipe II, e o retrato dela como rainha da Espanha, do mesmo pintor e datado de 1571, também está no Kunsthistorisches Museum.