Retrato de Ippolito della Rovere

Barocci passou quase toda a carreira como pintor predileto da corte ducal de Urbino, e este retrato, datado por volta de 1599, pertence a esse mundo. O retratado há muito é identificado com Ippolito della Rovere, um marquês da família reinante, embora os estudiosos tenham discutido e revisado essa identificação mais de uma vez. Ele veste o sóbrio traje escuro que os homens italianos abastados preferiam no fim do século XVI, quando o pesado pano preto assinalava posição social, e não luto. Barocci dá ao rosto a sua habitual modelação suave e atenta, o mesmo cuidado que dedicava aos próprios duques. A indumentária simples, sem armadura nem insígnias de comando, aponta um cavalheiro da casa, não o seu senhor.