Retrato do papa Clemente VII

Na década de 1580, Francisco I de Médici montava uma galeria de seus antepassados, retratos de família em meio-corpo, e mandou pintar 22 deles entre 1584 e 1586. Clemente VII, o homem desta tela, estava morto havia cerca de 50 anos. Nascido Giulio de' Medici, usou a tiara de 1523 a 1534, e desses anos se lembram sobretudo duas coisas que ele não conseguiu impedir. Em 1527, tropas imperiais amotinadas saquearam Roma enquanto ele se refugiava no Castelo de Santo Ângelo. Pouco depois, Henrique VIII da Inglaterra lhe pediu que anulasse o casamento com Catarina de Aragão. Clemente recusou, e a Inglaterra rompeu com Roma. Naldini o mostra sentado, no roquete branco e no camauro vermelho do papa.