São Francisco e o irmão Leão meditando sobre a morte

São Francisco ajoelhado com uma caveira nas mãos foi um dos assuntos mais pedidos à oficina de El Greco em Toledo. Depois do Concílio de Trento, a Igreja espanhola queria seus santos em penitência, e a fórmula do santo com a caveira, e frei Leão a seus pés, atendia exatamente a esse pedido. Contam-se hoje mais de 40 versões do tema, algumas da mão do próprio pintor e muitas dos oficiais que trabalhavam com ele. A de Milão é obra de oficina, datada pelo museu entre 1600 e 1610, quando El Greco já passava dos sessenta e o ateliê trabalhava a pleno vapor. Chegou tarde à Pinacoteca. Foi comprada nos anos 1930 com parte da renda de uma grande exposição de arte italiana realizada em Londres.