Святое семейство с Витторией делла Ровере и Козимо III в образе Девы Марии и Младенца Христа

За Витторией делла Ровере стояло герцогство, которого уже не существовало. Она была внучкой и наследницей последнего герцога Урбинского, и вместе с её наследством во Флоренцию приехали картины вроде «Венеры Урбинской» Тициана. Изрядная часть того, что сегодня показывают флорентийские галереи, попала сюда этим путём.

Холст написан около 1648 года. Виттория позирует в роли Богоматери, а младенец Христос — это её сын, будущий Козимо III. Спорная фигура здесь третья. В музейных карточках картина названа «Святое семейство с Фердинандо II, Витторией и Козимо III», и тогда святой Иосиф оказывается её мужем, великим герцогом. Те же карточки замечают, что у Иосифа черты Джованни Козимо Джеральдини, управляющего двором Виттории, и добавляют, что такая подробность вряд ли осталась незамеченной: супруги к тому времени жили плохо.

В 1728 году последняя из Медичи, Анна Мария Луиза, велела сделать с картины две копии. Одна уехала на виллу за город, другая висела в её собственных покоях, в этом же дворце.