Портрет Гвидобальдо да Монтефельтро

Рафаэль вырос в Урбино, где его отец был придворным живописцем герцога, так что около 1506 года он писал собственного государя. Гвидобальдо да Монтефельтро к тому времени пережил тяжёлые годы. В 1502 году войска Чезаре Борджиа выбили его из Урбино и захватили город, и вернуть власть удалось лишь после того, как папой римским стал его шурин Юлий II. При всех этих потрясениях двор Урбино оставался самым изысканным в Италии. Писатель Кастильоне сделал эти самые залы местом действия своего «Придворного», где вокруг герцога и герцогини ведут неспешные вечерние беседы. Рафаэль пишет Гвидобальдо тихим и чуть утомлённым, в тёмной одежде на простом фоне. Герцог часто болел и не имел детей, и когда он умер два года спустя, род Монтефельтро оборвался вместе с ним.