Портрет сэра Ричарда Саутвелла

В 1536 году Гольбейн лишь недавно стал придворным живописцем Генриха VIII, и заказы сыпались на него один за другим. Ричард Саутуэлл был из тех царедворцев, что быстро поднимались подле короля: он свидетельствовал против Томаса Мора и распоряжался тем, чтобы вынести его книги из камеры в лондонском Тауэре. Гольбейн пишет его вполоборота, со взглядом, скользящим мимо зрителя, и с тонким шрамом на подбородке. Художник передал этот шрам так точно, что на подготовительном рисунке его долго принимали за повреждение бумаги. Позже картина покинула Англию: великий герцог Козимо II Медичи затребовал её, чтобы заполнить пробел во флорентийских собраниях, и в 1621 году она прибыла в Уффици.