Bildnis des Galeazzo Maria Sforza

Im März 1471 zog Galeazzo Maria Sforza, Herzog von Mailand, zum dritten Mal in Florenz ein, um sein Bündnis mit Lorenzo dem Prächtigen zu festigen. Die Chroniken berichten, er habe die Stadt in einem blauen Brokat durchquert, übersät mit goldenen Lilien, dem Wappen des französischen Königshauses, mit dem seine Frau verwandt war, und genau dieses Gewand hält Piero del Pollaiuolo in diesem Profil fest. Lorenzo bewahrte das Bildnis in seiner eigenen Kammer im Palazzo Medici auf, als Hommage an einen mächtigen Verbündeten. Die Tafel wurde auf ungrundiertem Holz gemalt, nach flämischer Art, und bildete vielleicht ein Gegenstück zu einem Porträt Federico da Montefeltros. Fünf Jahre nachdem er so posiert hatte, wurde der Herzog 1476 in Mailand am Stephanstag ermordet.