General Charles J. Paine

Charles Jackson Paine rondaba los 70 cuando Sargent lo retrató, y el lienzo lleva la fecha de 1904 en la esquina superior izquierda. Detrás de este hombre callado de traje oscuro había dos carreras muy distintas. En la guerra de Secesión mandó una división formada por regimientos de las Tropas de Color de Estados Unidos, y tras el asalto de New Market Heights, cerca de Richmond, en septiembre de 1864, 14 soldados negros de esa división recibieron la Medalla de Honor. Dos décadas después era el regatista más afortunado del país. Tres años seguidos llegaron aspirantes británicos a disputar la Copa América de vela, que los yates estadounidenses conservaban desde 1851, y cada vez la defendió un barco financiado por Paine y diseñado por el bostoniano Edward Burgess, el Puritan en 1885, el Mayflower en 1886 y el Volunteer en 1887. Los tres ganaron. Sargent lo pintó sentado, con las manos juntas, el bigote blanco y la calva iluminados sobre un fondo oscuro. El retrato estuvo colgado en su casa de Weston, cerca de Boston, hasta su muerte en 1916, y en 1954 sus herederos lo donaron al museo.