Retrato de Guidobaldo II della Rovere

Entre 1530 y 1532 Bronzino no estuvo en Florencia. Trabajaba en Pesaro, en la corte de los della Rovere, y allí pintó a este muchacho. Una inscripción en el paño rojo de la mesa dice que el retratado corría su año dieciocho, lo que sitúa la tabla entre la primavera de 1531 y la de 1532. Es Guidobaldo della Rovere, que tardaría siete años en ser duque de Urbino. Viste armadura damasquinada, apoya la mano en un perro y tiene al lado, sobre la mesa, el yelmo con una divisa en griego que se añadió a la pintura más tarde. Durante mucho tiempo la Galería Palatina catalogó la obra como un retrato de Ippolito de' Medici pintado por Pontormo. La erudición del siglo XIX devolvió su nombre a la cara y su autor a la tabla, que por detrás lleva las letras D.G.B., por Duca Guido Baldo.