Retrato de sir Richard Southwell

En 1536 Holbein acababa de convertirse en pintor del rey Enrique VIII, y los encargos le llovían. Richard Southwell era uno de esos cortesanos que ascendían deprisa alrededor del monarca: había declarado contra Tomás Moro y se ocupó de retirar sus libros de la celda en la Torre de Londres. Holbein lo retrata de perfil ligeramente girado, con la mirada esquiva y una fina cicatriz en el mentón, que reprodujo con tanta precisión que en el dibujo preparatorio se confundió con un daño del papel. Décadas después el cuadro salió de Inglaterra: el gran duque Cosme II de Médici lo reclamó para llenar un hueco en las colecciones florentinas, y llegó a los Uffizi en 1621.