L'Assomption de la Vierge

Tout en bas, derrière l'apôtre Thomas et le tombeau vide, s'étend un vaste paysage de rochers, de petits arbres et de champs. Les maisons accrochées à la colline, avec deux églises, pourraient représenter Asciano, petite ville sous domination siennoise. C'est pour le couvent des Augustins d'Asciano qu'a été commandé le retable dont ce panneau, haut de plus de trois mètres, occupait le centre. La rivière qui serpente dans la vallée serait l'Ombrone, qui traverse une plaine portant le nom de l'archange Michel. Matteo a peint Michel lui-même sur un panneau latéral du même retable, toujours conservé sur place, au musée du Palazzo Corboli, avec un saint Augustin. L'année est connue par un guide du XIXe siècle qui mentionnait une inscription datée de 1474, sans doute sur un cadre aujourd'hui perdu. Des historiens ont remarqué que les collines brûlées évoquent la campagne siennoise en août, le mois de la fête de l'Assomption.