Madonna con Bambino e angeli tra i santi Girolamo, Caterina d'Alessandria, Lucia, Giovanni Evangelista

Siena cadde nell'aprile del 1555, dopo un lungo assedio delle truppe di Carlo V e dei loro alleati fiorentini, e secondo la tradizione fu proprio durante quella guerra che i soldati spagnoli portarono via questa pala. Con ogni probabilità era stata dipinta verso il 1513 per Sigismondo Chigi, fratello del banchiere Agostino, per la chiesa di San Bartolomeo alle Volte, accanto alla villa di famiglia alle porte di Siena. Ricomparve poi in una chiesa di Colle di Val d'Elsa, che secondo Enzo Carli era Santa Caterina. Nel 1825 era in vendita a Firenze, e verso il 1840 la Regia Galleria di Torino, diretta allora da Roberto d'Azeglio, la comprò dal cavalier Rosselli del Turco.

Anche la data ha viaggiato. Jansen nell'Ottocento la riteneva un'opera giovanile, Cust nel 1906 la spostò fra il 1535 e il 1540. La datazione oggi accolta, intorno al 1513, si fonda sulla vicinanza con lo Sposalizio mistico di Santa Caterina, la cosiddetta Pala Pitti, che Fra Bartolomeo terminò nel 1512 per un altare di San Marco a Firenze.