Ritratto di Francesco Maria II della Rovere, duca di Urbino

È lo stesso giovane, Francesco Maria II della Rovere, dipinto nel 1572. Due anni dopo sarebbe succeduto al padre e avrebbe governato Urbino per il resto di una lunga vita, e fu l'ultimo della sua famiglia a reggere il ducato. Alla sua morte, nel 1631, senza eredi maschi in vita, Urbino passò allo Stato Pontificio. La nipote Vittoria della Rovere portò ciò che restava delle collezioni di famiglia in un'altra casata sposando Ferdinando II de' Medici di Firenze. È grazie a quell'eredità che un intero gruppo di dipinti di Barocci, questo ritratto compreso, entrò nelle raccolte medicee e infine agli Uffizi.