Ritratto di Ippolito della Rovere

Barocci trascorse quasi tutta la carriera come pittore prediletto della corte ducale di Urbino, e questo ritratto, databile intorno al 1599, appartiene a quel mondo. L'effigiato è stato a lungo identificato con Ippolito della Rovere, marchese della famiglia regnante, benché gli studiosi abbiano discusso e rivisto quell'identificazione più di una volta. Indossa il sobrio abito scuro che i ricchi uomini italiani preferivano alla fine del Cinquecento, quando il pesante panno nero indicava rango più che lutto. Barocci dona al volto la sua consueta modellazione morbida e attenta, la stessa cura riservata ai duchi. L'abito semplice, senza armatura né insegne di comando, lo qualifica come gentiluomo della casata più che come suo signore.