Ritratto di Lorenzo di Giovanni de' Medici

L'uomo di questo ritratto era morto da circa 145 anni quando Allori lo dipinse. Lorenzo di Giovanni de' Medici, detto talvolta il Vecchio, era il fratello minore di Cosimo il Vecchio, il banchiere che per primo piegò Firenze alla volontà della famiglia agli inizi del Quattrocento. Nel 1585 i Medici erano granduchi e volevano una galleria dei propri antenati. Allori fornì ritratti come questo per quella serie dinastica, lavorando su immagini più antiche più che su un modello vivo, per dare agli avi un volto coerente e dignitoso. I registri contabili sopravvivono. Questa tela fu pagata 25 scudi e consegnata il 26 ottobre 1585.