Ritratto di papa Clemente VII

Negli anni Ottanta del Cinquecento Francesco I de' Medici stava allestendo una galleria dei suoi antenati, ritratti di famiglia a mezza figura, e ne fece dipingere 22 tra il 1584 e il 1586. Clemente VII, l'uomo di questa tela, era morto da circa 50 anni. Nato Giulio de' Medici, portò la tiara dal 1523 al 1534, e di quegli anni si ricordano due cose che non riuscì a fermare. Nel 1527 le truppe imperiali ammutinate misero a sacco Roma, mentre lui si rifugiava in Castel Sant'Angelo. Poco dopo Enrico VIII d'Inghilterra gli chiese di annullare le nozze con Caterina d'Aragona. Clemente rifiutò, e l'Inghilterra ruppe con Roma. Naldini lo mostra seduto, nel rocchetto bianco e nel camauro rosso del papa.