Ritratto di Cosimo I de' Medici, granduca di Toscana

L'edificio in cui è appeso questo ritratto fu un'idea di Cosimo. Nel 1560 incaricò Giorgio Vasari di innalzare lungo l'Arno un lungo blocco di uffici, gli Uffizi appunto, per riunire sotto un solo tetto le magistrature fiorentine. Cosimo era salito al potere a 17 anni, dopo l'assassinio di un cugino che governava Firenze, e passò i decenni successivi a saldare la Toscana in un unico Stato. Nel 1569 papa Pio V gli concesse un titolo che nessun Medici aveva mai avuto, granduca di Toscana. Morì cinque anni più tardi. Naldini dipinse questa immagine ufficiale intorno al 1585 e lo vestì per il rango, con il manto foderato d'ermellino e la corona granducale chiusa che accompagnava quella nomina.