General Charles J. Paine

Charles Jackson Paine tinha uns 70 anos quando Sargent o retratou, e a tela traz a data de 1904 no canto superior esquerdo. Por trás desse homem quieto de terno escuro havia duas carreiras bem diferentes. Na Guerra Civil Americana ele comandou uma divisão de regimentos das Tropas de Cor dos Estados Unidos, e depois do ataque em New Market Heights, perto de Richmond, em setembro de 1864, 14 soldados negros da divisão receberam a Medalha de Honra. Duas décadas mais tarde ele era o velejador mais bem-sucedido do país. Por três anos seguidos, desafiantes britânicos vieram disputar a America's Cup, a taça que os iates americanos mantinham desde 1851, e a cada vez o defensor foi um barco bancado por Paine e projetado pelo bostoniano Edward Burgess, o Puritan em 1885, o Mayflower em 1886 e o Volunteer em 1887. Os três venceram. Sargent o pintou sentado, de mãos cruzadas, com o bigode branco e a careca iluminados contra um fundo escuro. O retrato ficou pendurado na casa dele em Weston, perto de Boston, até sua morte em 1916, e em 1954 os herdeiros o doaram ao museu.