Retrato de Cosme I de Médici

Em 1555, Siena, velha rival de Florença, caiu depois de um cerco, e a Paz de Cateau-Cambrésis, em 1559, confirmou a cidade nas mãos de Cosme I de Médici. No ano seguinte, o pintor da corte, Agnolo Bronzino, que antes havia retratado o duque de armadura reluzente, criou uma nova imagem. Cosme, com cerca de 40 anos, veste seda e pele com bordados de ouro e segura um lenço bordado. O retrato foi copiado muitas vezes, e as cópias seguiam para outras cortes como presentes diplomáticos. Este painel, feito depois de 1560, está entre as melhores versões conhecidas. Por muito tempo foi atribuído a Cristofano Allori. Hoje os estudiosos se inclinam por seu pai, Alessandro, o colaborador mais próximo de Bronzino, embora a atribuição continue em aberto. Aparece pela primeira vez no inventário Borghese de 1833 e atualmente fica na reserva técnica da galeria.