Retrato de Guidobaldo da Montefeltro

Rafael cresceu em Urbino, onde o pai era pintor da corte do duque, de modo que, ao fazer este retrato por volta de 1506, retratava o próprio soberano. Guidobaldo da Montefeltro vinha de anos difíceis. Em 1502, as tropas de Cesare Bórgia o expulsaram de Urbino e tomaram a cidade, que ele só recuperou depois que o cunhado foi eleito papa como Júlio II. Apesar de toda a turbulência, sua corte era tida como a mais refinada da Itália. Foi nesses mesmos salões que o escritor Castiglione ambientou seu Livro do Cortesão, com serões de conversa elegante em torno do duque e da duquesa. Rafael o mostra quieto e um pouco cansado, de roupas escuras sobre fundo liso. O duque adoecia com frequência e não teve filhos, e quando morreu dois anos depois, a linhagem dos Montefeltro se extinguiu com ele.