Retrato de Lorenzo di Giovanni de' Medici

O homem deste retrato estava morto havia cerca de 145 anos quando Allori o pintou. Lorenzo di Giovanni de' Medici, às vezes chamado de o Velho, era o irmão mais novo de Cosme, o Velho, o banqueiro que, no início do século XV, dobrou pela primeira vez Florença à vontade da família. Em 1585 os Médici eram grão-duques e queriam uma galeria de seus antepassados. Allori forneceu retratos como este para aquela série dinástica, trabalhando a partir de imagens mais antigas e não de um modelo vivo, para dar aos ancestrais um rosto coerente e digno. Os livros de contas sobrevivem. Esta tela foi paga a 25 escudos e entregue em 26 de outubro de 1585.