Retrato do papa Bonifácio VIII

Bonifácio VIII pertencia a um mundo bem mais antigo do que a maioria dos rostos ao seu redor; foi papa a partir de 1294 e morreu em 1303, três séculos antes de esta cópia ser feita. Proclamou o primeiro grande Jubileu em 1300, que atraiu a Roma multidões de peregrinos, e levou as pretensões do papado sobre os reis tão longe quanto podiam ir. Isso o lançou numa disputa acirrada com o rei Filipe IV da França, cujos homens prenderam o velho papa em Anagni em 1303, um episódio que a Itália por muito tempo lembrou como uma afronta. Dante, que o detestava, quase lhe reservou um lugar no inferno ainda em vida. Nenhum pintor da década de 1290 deixou uma efígie confiável, de modo que este rosto é como uma época posterior imaginou um inimigo medieval.